如何鉴别酮(如何鉴别酮羰基)
如何鉴别酮羰基
两者的区别只在于:羰基可以连接任何官能团,但酮基的结构式则是一个碳原子须与另外两个碳原子形成共价键。羰基和酮基都是一个碳原子和氧原子之间形成双键,即碳氧双碳。但酮基的这个碳原子必须连接另外两个碳原子形成共价键结构式,而羰基却可以连接任何官能团。
由碳和氧两种原子通过双键连接形成的有机官能团即为羰基,是组成酮、羧酸、醛等基团的主要部分。
一般含酮基的大分子物质较易因吸收紫外线而被光降解,酮基具有易发生亲核加成的化学性质和吸收强红外线的物理性质,是可以大量吸收300nm左右光波的基团。
鉴别酮基的方法
醛是在其羰基碳原子上结合着两个氢原子或一个氢原子和一个烃基的化合物,通式为RCHO。酮是在其羰基碳原子上结合着两个烃基的化合物。
醛和酮具有相似的化学性质。一般醛、酮的化学性质主要表现在两个方面:一是羰基碳原子带部分正电荷,容易受到亲核试剂的进攻而发生亲核加成反应;二是a-H受羰基的影响比其他碳原子上的氢活泼。
醛与酮在结构上也有不同之处,其化学性质也有差异,一般反应中,醛比酮活泼。另外,由于-CHO有氢,某些反应只有醛才可发生。
一、亲核加成反应
1. 加氢氰酸
氢氰酸(HCN)与醛、脂肪族甲基酮和8个碳原子以下的环酮作用生成相应的加成产物氰醇,也称a-羟基腈。产物比原料增加了一个碳原子。氰醇具有醇羟基和氰基,可制备a,b-不饱和腈、b-羟基胺、a-羟基酸等化合物。
2. 加醇和水
在干燥氯化氢存在下,醇与醛的羰基加成生成半缩醛,半缩醛还可以与另一分子醇反应,失水生成缩醛,半缩醛中与醚键连在同一个碳原子上的羟基称为半缩醛羟基。
酮与醇反应生成缩酮反应较困难。但酮容易与乙二醇作用,生成具有五员环状结构的缩酮。
缩醛和缩酮对碱及氧化剂都比较稳定,遇稀酸则分解成原来的羰基化合物。在有机合成中,用来保护醛基。另外,可用乙二醇保护分子中的酮基,或者用丙酮保护邻二醇结构。
g-或d-羟基醛(酮)易自发地发生分子内的亲核加成,且主要以稳定的环状半缩醛(酮)的形式存在。
硫醇比相应的醇活泼,加成能力更强。乙二硫醇和酮在室温下就可反应,生成缩硫酮。缩硫酮被催化氢化还原,可转变为亚甲基。
水可以与醛、酮的羰基加成形成水合物。由于水是弱亲核试剂,生成的偕二醇不稳定,容易失水,反应平衡主要偏向反应物一方。
3. 加 Grignard试剂
Grignard试剂容易与羰基化合物发生亲核加成。所得的加成物经水解后即生成醇。Grignard试剂与甲醛反应可得伯醇,与其他醛反应可得仲醇,与酮反应则得叔醇。
4. 与氨衍生物的加成
醛或酮的羰基可以与许多种氨的衍生物(如羟胺、肼、苯肼、2,4-二硝基苯肼等)加成,并进一步失水,产物是含有>C=N-结构的N-取代亚胺类化合物。这些氨的衍生物称为羰基试剂,可用于鉴别羰基化合物,也用于醛、酮的分离及精制。
二、 a-碳及a-氢的反应
醛、酮分子中与羰基直接相连的碳原子称a-碳,a-碳上的氢比较活泼。
1. 醇醛缩合
在稀碱溶液中,一分子含a-H的醛的a-碳可以与另一分子醛的羰基碳加成生成b-羟基醛类化合物,称为醇醛缩合。是有机合成中增长碳链的重要方法。
2. 酮式和烯醇式的互变异构
2,4-戊二酮分子中的亚甲基氢受两个吸电子羰基的影响(常称双重α-H),比较活泼,可以重排成烯醇型。
两种或两种以上的异构体能相互转变,并共存于一体的动态平衡中,这种现象称为互变异构现象,各异构体称为互变异构体。
互变异构现象不限于含氧化合物。含氮化合物中,特别是酰亚胺类化合物中也普遍存在。
3. 卤代反应
碱催化下,卤素(Cl2、Br2、I2)与含有a-H的醛或酮迅速反应,生成a-C完全卤代的卤代物。
a-碳含有3个活泼氢的醛或酮与卤素的氢氧化钠溶液作用,生成三卤甲烷和羧酸盐,称为卤仿反应。进行卤仿反应常用碘的碱溶液,产物之一是碘仿,称为碘仿反应。可用来鉴别乙醛和甲基酮等。含有CH3CH(OH)-R(H)结构的醇也能发生碘仿反应。
三、 氧化反应和还原反应
1. 氧化反应
醛容易被氧化成羧酸,酮难被氧化。用弱氧化剂Tollens试剂鉴别醛与酮。
芳香醛不与Fehling试剂反应,可用它们来鉴别脂肪醛与芳香醛。
2. 还原反应
在金属催化剂铂、镍等存在下,氢气使醛和酮还原成相应的伯醇和仲醇。
LiAlH4、NaBH4等将醛、酮的羰基还原为伯醇和仲醇。
醛和酮与锌汞齐和浓盐酸回流,羰基将被还原成亚甲基,称为Clemmensen还原法。
检验酮羰基
两者的区别只在于:羰基可以连接任何官能团,但酮基的结构式则是一个碳原子须与另外两个碳原子形成共价键。羰基和酮基都是一个碳原子和氧原子之间形成双键,即碳氧双碳。
但酮基的这个碳原子必须连接另外两个碳原子形成共价键结构式,而羰基却可以连接任何官能团。由碳和氧两种原子通过双键连接形成的有机官能团即为羰基,是组成酮、羧酸、醛等基团的主要部分。
一般含酮基的大分子物质较易因吸收紫外线而被光降解,酮基具有易发生亲核加成的化学性质和吸收强红外线的物理性质,是可以大量吸收300nm左右光波的基团
酮羰基怎么鉴别
羰基和酮基的区别:定义不同。羰基(carbonylgroup)是由碳和氧两种原子通过双键连接而成的有机官能团(C=O)。是醛、酮、羧酸、羧酸衍生物等官能团的组成部分。酮基是一个碳原子和氧原子形成双键,同时这个碳原子还和另外两个碳原子形成共价键结构式。酮基能够强烈吸收300nm左右光波的基团,含酮基的高分子容易吸收紫外线而导致光降解。
原子(atom)指化学反应不可再分的基本微粒,原子在化学反应中不可分割。但在物理状态中可以分割。原子由原子核和绕核运动的电子组成。原子构成一般物质的最小单位,称为元素。已知的元素有118种。因此具有核式结构。
如何鉴别酮羰基和氨基
我们一般不说酮基,只说酮羰基。因为对酮来说,羰基两旁都是烃基,而没有连接什么特殊的基团。
醛基:羰基+氢原子,所以醛=烃基+羰基+氢原子 羧基:羰基+羟基,所以羧酸=烃基+羰基+羟基 酮=羰基+2个烃基
鉴别酮羰基和羟基
一、形成过程不同
羰基:羰基是碳和氧两种原子通过双键连接而形成的。
酰基:酰基是羧酸脱去羟基后的剩余部分形成的。
二、结构不同
羰基:羰基是两个键都能连基团。
酰基:酰基的一端已经连上了一个烃基,只空余另一端。
三、化学性质不同
羰基:羰基的化合物主要发生亲核加成反应、α-活泼氢引起的反应、氧化和还原反应。
酰基:酰基的化合物主要发生加成-消除反应
1、 与羰基酰基的区别:羰基是两个键可以连接到一个基团上的原子团,而酰基是一端已经连接到烃基上,只剩下另一端自由的原子团。
2、 酰基是指有机或无机含氧酸除去羟基后留下的单价基团。在有机化学中,酰基主要是指具有结构的基团。几乎所有的醛、酮、羧酸、羧酸衍生物等。有酰基。通常酰基中的M原子是碳,但硫、磷、氙等原子也能形成类似的酰基化合物,如四氟氧化一氧、亚硫酰氯、氯化亚砜等。这种酰卤一般称为卤氧化物。
3、 酰基不是区分有机物的基团。将酰基引入有机分子中的氮、氧、碳等原子的反应统称为酰化反应,但传统上将硝基、磺基、羧基引入碳原子的反应分别称为硝化、磺化、羧基化。
如何鉴别酮羰基和羧基
醛基具有还原性,遇到氧化性物质将被氧化为-COOH(羧基),羟基具有取代性,可被取代,也有一定的还原性,在某些条件下可被氧化,也可被消去。
羧基主要具有酸性,这个不解释了。羰基和醛基一样也具有还原性,只是它们处在不同位置而已,当然醛基也能被取代,只是一般用不到。
最后苯酚的话有弱酸性和可被取代,有微弱氧化性(不一定用到)。
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